Pitkän linjan demokraattipoliitikko ja mustien oikeuksien puolustaja Cummings oli keskeinen toimija presidentti Donald Trumpin virkarikostutkinnassa. Hän joutui monesti Trumpin kiukkuisten tviittien kohteeksi.

Heinäkuussa presidentti luonnehti Baltimorea “rottien ja syöpäläisten pesäkkeeksi” ja syytti Cummingsia kaupungin ongelmista. Cummings ei vastannut suoraan, mutta totesi, että viranhaltijoiden tulisi lopettaa vihaa lietsovien lausuntojen tekeminen, koska ne jakavat kansakuntaa entisestään.